San Piero a Sieve se situe au centre de la vallée du Mugello, le long de la Sieve, un des principaux affluents de l'Arno. Le village de San Piero a Sieve naît comme carrefour routier près de l'ancien pont qui, une fois traversée la Sieve, conduisait au Passo del Giogo par la Via Bolognese. Son importance, même successive, dérivera en effet de la voie postale qui le traversait jusqu'à XVIIIe siècle  et qui était la seule permettant de joindre Florence à Bologne. La première agglomération se développe au cours du XIe siècle, avant que San Piero ne tombe dans l'orbite de la République florentine, puis des Médicis, dans le cadre d'un projet politique et administratif prècis visant à étendre le contrôle sur tout le territoire du "contado pour la possession des grandes voies de communication.
 

La présence de Médicis sur le territoire de San Piero (qui ont choisi cette région comme refuge et résidence d'été), a laissé des traces indélébiles qui donnent à cette commune des traits facilement reconnaissables. L'itinéraire part du couvent de Bosco ai Frati, rénové par Michelozzo Michelozzi, qui contient un splendide crucifix en bois attribué à Donatello, pour arriver à la magnifique villa de Cafaggiolo et à celle de Trebbio. 

Province de Florence. Altitude: 212 m - 3921 hab.