La naissance de Grosseto est liée à la destruction de Roselle. Il s'aggisait d'un petit bourg fortifié sur la route menant de Pise à Rome. Après être devunue la siège d'un évênche (1138), elle acquiert un rôle central dans la Maremme. C'est à cette époque un possession de Sienne et, à partir de 1599, des Médicis: elle a pris de l'importance du fait de sa position aux confins de la Toscane.

Vers le milieu du XVIIIe siècle, commencèrent les travaux d'assainissement qui se poursuivront pendant deux siècles; mais ce n'est qu'après la guerre que cette region sera complètement rendue salubre. Il est intéressant de visiter les fortifications (Mura Bastionate), érigées par les Médicis au course de la seconde moitié du XVIe siècle, de même que le centre-ville avec la Piazza del Duomo.

Dans les alentours, nous conseillons de visiter les ruines de Roselle, cité étrusque, puis romaine, pillée par les Vandales, et enfin détruite par les Sarrasins au Xe siècle.