A Castiglione della Pescaia ci si può imbarcare per escursioni verso le Isole del Giglio e dell’Elba ed i loro arcipelaghi oppure praticare la barca a vela e gli altri sport acquatici.
Considerando la prossimità al “cuore” della Maremma, rivestono una grande attrattiva anche le attività svolte nella natura: prima fra tutte, la possibilità di passeggiate negli ambienti naturali delle ampie Riserve Naturali del comprensorio, facilmente fruibili grazie al recente “restyling” della segnaletica da parte del Comitato Alpino Italiano; viceversa, è anche possibile organizzare uscite guidate, alla scoperta delle varietà di piante, uccelli e grandi mammiferi che vivono nell’area.
Le ondulazioni del territorio che caratterizzano i dintorni di Castiglione sono adatti anche alla pratica della mountain-bike, grazie alla notevole quantità di percorsi sterrati di grande valore panoramico. Chi ama la bicicletta su strada può comunque cimentarsi su percorsi impegnativi, come il celebre “anello di Tirli”, di magnifico impatto visivo e praticato anche da numerosi professionisti.
La Maremma è anche terra di butteri, e, come tale, è ben organizzata per soddisfare le richieste di chi ama andare a cavallo: i tanti maneggi della zona mettono a disposizione i caratteristici cavalli maremmani per semplici passeggiate con la guida oppure per itinerari più ampi lungo le ippovie segnalate.